Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента - уксусной кислоты.

Что это за вещество?

Формула уксусной кислоты СН 3 СООН, что относит ее к ряду жирных карбоновых кислот. Присутствие одной карбоксильной группы (СООН) относит ее к одноосновным кислотам. Вещество встречается на земном шаре в органическом виде и получается синтетическим путем в лабораториях. Кислота является самым простым, но не менее важным представителем своего ряда. Легко растворяется в воде, гигроскопична.

Физические свойства уксусной кислоты и плотность меняются в зависимости от температурного режима. При комнатной температуре в 20 о С кислота находится в жидком состоянии, обладает плотностью 1,05 г/см 3 . Имеет специфический запах и кисловата на вкус. Раствор вещества без примесей твердеет и переходит в кристаллы на температуре ниже 17 о С. Процесс кипения уксусной кислоты начинается при температуре свыше 117 о С. Метиловая группа (СН 3) формулы уксусной кислоты получается при взаимодействии спиртов с кислородом: брожение спиртовых веществ и углеводов, скисание вин.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как "кислый". В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность - уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Способы добычи

Будет ли уксусная кислота чистого вида или с наличием примесей в растворе зависит от метода добычи. Пищевая уксусная кислота получается биохимическим методом в процессе брожения этанола. В промышленности выделяют несколько способов добычи кислоты. Как правило, реакции сопровождаются высокой температурой и наличием катализаторов:

• Метанол в реакции с углеродом (карбонилирование).
• Окислением фракции нефти кислородом.
• Пиролизом древесины.
• кислородом.

Промышленный способ эффективнее и экономичнее биохимического. Благодаря промышленному способу, объем производства уксусной кислоты в 20-м и 21-м столетии вырос в сотни раз, по сравнению с 19-м веком. На сегодня синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола дает боле 50% от всего производимого объема.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16 о С, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455 о С с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, - переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42 о С начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62 о С.

Химические свойства

Вступая в реакцию с металлами и оксидами, вещество проявляет свои кислотные свойства. Прекрасно растворяя в себе более сложные соединения, кислота образует соли, которые называются ацетаты: магния, свинца, калия и др. Значение pK кислоты составляет 4,75.

При взаимодействии с газами уксус вступает в с последующим вытеснением и образованием более сложных кислот: хлоруксусной, йодоуксусной. Растворяясь в воде, кислота диссоциирует с выделением ацетат-ионов и протонов водорода. Степень диссоциации равна 0,4 процента.

Физические и химические свойства молекул уксусной кислоты в кристаллическом виде создают диамеры на водородных связях. Также ее свойства необходимы при создании более сложных жирных кислот, стероидов и биосинтезе стеринов.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки CH 3 COONa и H 2 SO 4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Производные вещества

Качественные реакции вещества со многими растворами образуют: эфиры, амиды и соли. Однако во время производства других веществ, требования к физическим свойствам уксусной кислоты остаются высокими. Она всегда должна иметь высокую степень растворения, а значит, не иметь сторонних примесей.

В зависимости от концентрации уксусной кислоты водного раствора выделяют ряд ее производных. Концентрация вещества более 96% имеет название - ледяная уксусная кислота. Уксусную кислоту в 70-80% можно приобрести в продуктовых магазинах, там она будет называться - уксусная эссенция. Столовый уксус имеет концентрацию 3-9 %.

Уксусная кислота и повседневная жизнь

Помимо пищевых особенностей, уксусная кислота обладает рядом физических свойств, которым человечество нашло свое применение в быту. Раствор вещества невысокой концентрации легко удаляет налет с металлических изделий, поверхности зеркал и окон. Способность впитывать влагу также играет на пользу. Уксус хорошо устраняет запахи в затхлых помещениях, удаляет пятна от овощей и фруктов на одежде.

Как выяснилось, физическое свойство уксусной кислоты - устранять жир с поверхности - может найти применение в народной медицине и косметологии. Слабым раствором пищевого уксуса обрабатывают волосы для придания им блеска. Вещество широко применяется для лечения простудных заболеваний, удаления бородавок и кожных грибков. Набирает темп использование уксуса в составе косметических обертываний для борьбы с целлюлитом.

Использование в производстве

В соединениях солей и других сложных веществ уксусная кислота выступает незаменимым элементом:

• Фармацевтическая отрасль. Для создания: аспирина, антисептических и антибактериальных мазей, фенацетина.
• Производство синтетических волокон. Негорючие пленки, ацетилцеллюлоза.
• Пищевая отрасль. Для успешной консервации, приготовления маринадов и соусов, в качестве пищевой добавки E260.
• Текстильная отрасль. Входит в состав красителей.
• Производство косметики и средств гигиены. Ароматические масла, крема для улучшения тонуса кожи.
• Изготовление протрав. Используется как инсектицид и протрава от сорняков.
• Производство лаков. Технические растворители, производство ацетона.

Ежегодно производство уксусной кислоты увеличивается. На сегодня его объем в мире составляет более 400 тысяч тонн в месяц. Транспортировка кислоты осуществляется в прочных цистернах из стали. Хранение в пластиковой таре на многих производствах в связи с высокой физической и химической активностью уксусной кислоты запрещено либо ограничено сроком до нескольких месяцев.

Безопасность

Уксусная кислота высокой концентрации имеет третью степень воспламенения и выделяет токсичные пары. Рекомендуется надевать специальные противогазы и другие средства индивидуальной защиты в процессе работы с кислотой. Смертельная доза для человеческого организма от 20 мл. В момент попадания вещества внутрь кислота в первую очередь обжигает слизистую оболочку, а затем поражает остальные органы. В таких случаях нужна немедленная госпитализация.

После попадания кислоты на открытые участки кожи рекомендуется сразу промыть их проточной водой. Поверхностный ожог кислотой может вызвать некроз тканей, что также требует госпитализации.

Ученые физиологии выяснили, что человеку вовсе не обязателен прием уксусной кислоты - без пищевых добавок можно обойтись. Зато людям с непереносимостью кислоты, а также с проблемами желудка, вещество противопоказано.

Уксусная кислота используется в книгопечатании.

Вещество в небольшом количестве было найдено в меде, бананах и пшенице.

Охладив уксусную кислоту и резко взболтав с ней емкость, можно наблюдать ее резкое застывание.

Небольшая концентрация уксусной кислоты может снизить болевой симптом от укуса насекомых, а также мелких ожогов.

Прием в пищу продуктов с малым содержанием уксусной кислоты снижает уровень холестерина в организме. Вещество хорошо стабилизирует уровень сахара у диабетиков.

Употребление белковой и углеводной пищи вместе с небольшим количеством уксусной кислоты повышает их усвояемость организмом.

Если еда пересолена, достаточно добавить пару капель уксуса, чтобы сгладить солоноватость.

Напоследок

Тысячелетия использования уксусной кислоты привели к тому, что ее физические и химические свойства находят свое применение на каждом шагу. Сотни возможных реакций, тысячи полезных веществ, благодаря которым человечество идет дальше. Главное знать все особенности уксусной кислоты, ее положительные и отрицательные качества.

Не стоит забывать о пользе, но всегда надо помнить какой вред может причинить неосторожное обращение с уксусной кислотой высокой концентрации. По своей опасности она стоит рядом с соляной и Всегда помните о технике безопасности при использовании кислоты. Правильно и осторожно разбавляйте эссенцию водой.

Этановая кислота больше известна как уксусная. Она представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 COOH. Относится к классу карбоновых кислот, молекулы которых содержат функциональные одновалентные карбоксильные группы COOH (либо одну, либо несколько). О ней можно представить много информации, но сейчас вниманием стоит отметить лишь самые интересные факты.

Формула

Как она выглядит, можно понять по приложенному ниже изображению. Химическая формула уксусной кислоты несложная. Это обуславливается многим: само соединение является одноосновным, да и относится оно к карбоксильной группе, для которой характерно легкое отщепление протонов (стабильная элементарная частица). Данное соединение - типичный представитель карбоновых кислот, поскольку оно обладает всеми их свойствами.

Связь между кислородом и водородом (−COOH) - сильнополярная. Это обуславливает легкий процесс диссоциации (растворения, распада) данных соединений и проявление их кислотных свойств.

В итоге образуется протон H + и ацетат-ион CH3COO − . Что представляют собой эти вещества? Ацетат-ион - это лиганд, связанный с определенным акцептором (объектом, получающим что-то от донорского соединения), образующий устойчивые ацетатные комплексы с катионами многих металлов. А протон - это, как уже говорилось выше, частица, способная захватывать электрон с электронной М-, К- или L- оболочками атома.

Качественный анализ

Он основан именно на диссоциации уксусной кислоты. Качественный анализ, также называемый реакцией, представляет собой совокупность физических и химических методов, которые применяются для обнаружения соединений, радикалов (независимые молекулы и атомы) и элементов (совокупности частиц), которые входят в состав анализируемого вещества.

С помощью данного способа удается обнаружить соли уксусной кислоты. Выглядит все не так сложно, как может казаться. В раствор добавляют сильную кислоту. серную, например. И если появляется запах уксусной кислоты, то ее соль в растворе присутствует. Как это работает? Остатки уксусной кислоты, которые образуются из соли, связываются в тот момент с катионами водорода от серной. Каков результат? Появление большего количества молекул уксусной кислоты. Диссоциация так и происходит.

Реакции

Следует отметить, что обсуждаемое соединение способно взаимодействовать с активными металлами. К таковым относится литий, натрий, калий, рубидий, франций, магний, цезий. Последний, кстати, является наиболее активным. Что происходит в момент таких реакций? Выделяется водород, и происходит образование пресловутых ацетатов. Вот как выглядит химическая формула уксусной кислоты, вступившей в реакцию с магнием: Mg + 2СН 3 СООН → (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 .

Есть способы получения дихлоруксусной (CHCl 2 COOH) и трихлоруксусной (CCl 3 COOH) кислот. В них атомы водорода метильной группы замещены хлорными. Способа их получения всего два. Один заключается в гидролизе трихлорэтилена. И он менее распространен, чем другой, основанный на способности уксусной кислоты хлорироваться действием газообразного хлора. Данный метод проще и эффективней.

Вот как этот процесс выглядит в виде химической формулы уксусной кислоты, взаимодействующей с хлором: СН 3 СООН + Cl 2 → СН 2 CLCOOH + HCL. Только стоит уточнить один момент: так получается просто хлоруксусная кислота, две вышеупомянутые образуются с участием красного фосфора в небольших количествах.

Другие превращения

Стоит отметить, что уксусная кислота (CH3COOH) способна вступать во все реакции, которые являются характерными для пресловутой карбоновой группы. Ее можно восстановить до этанола, одноатомного спирта. Для этого необходимо воздействовать на нее алюмогидридом лития - неорганическим соединением, которое является мощным восстановителем, часто применяемым в органическом синтезе. Его формула - Li(AlH 4).

Также уксусную кислоту можно превратить в хлорангидрид - активный ацилирующий агент. Происходит это под воздействием тионилхлорида. Он, кстати, является хлорангидридом сернистой кислоты. Ее формула - H 2 SO 3 . Стоит еще отметить, что натриевая соль уксусной кислоты при нагревании со щелочью декарбоксилируется (молекула диоксида углерода исключается), в результате чего образуется метан (CH₄). А он, как известно, представляет собой простейший углеводород, являющийся легче воздуха.

Кристаллизация

Ледяная уксусная кислота - нередко рассматриваемое соединение называют именно так. Дело в том, что она при охлаждении всего до 15-16 °C переходит в кристаллическое состояние, как будто бы замерзает. Визуально это действительно очень похоже на лед. При наличии нескольких ингредиентов можно провести эксперимент, результатом которого станет превращение уксусной кислоты в ледяную. Все просто. Из воды и льда нужно приготовить охлаждающую смесь, а потом опустить в нее подготовленную заранее пробирку с уксусной кислотой. Через несколько минут она кристаллизуется. Кроме соединения, для этого нужен химический стакан, штатив, термометр и пробирка.

Вред вещества

Уксусная кислота, химическая формула и свойства которой были перечислены выше, является небезопасной. Ее пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог для восприятия запаха этого соединения, находящегося в воздухе, находится в районе 0,4 мг/л. Но есть еще понятие предельно допустимой концентрации - санитарно-гигиенический норматив, утвержденный в законодательном порядке. Согласно ему, в воздухе может находиться до 0,06 мг/м³ этого вещества. А если речь идет о рабочих помещениях, то предел возрастает до 5 мг/м 3 .

Губительность действия кислоты на биологические ткани напрямую зависит от того, как сильно она разбавлена водой. Наиболее опасны растворы с содержанием этого вещества более 30 %. А если человек случайно вступит в контакт с концентрированным соединением, то ему не удастся избежать химических ожогов. Этого категорически нельзя допустить, поскольку после этого начинают развиваться коагуляционные некрозы - отмирание биологических тканей. Смертельная доза составляет всего 20 мл.

Последствия

Логично, что чем выше концентрация уксусной кислоты, тем больший вред она окажет в случае попадания ее на кожу или внутрь организма. К общим симптомам отравления относят:

• Ацидоз. Кислотно-щелочной баланс смещается в сторону увеличения кислотности.
• Сгущение крови и нарушение ее свертываемости.
• Гемолиз эритроцитов, их разрушение.
• Поражение печени.
• Гемоглобинурия. В моче появляется гемоглобин.
• Токсический ожоговый шок.

Степени тяжести

Принято выделять три:

1. Легкая. Характеризуется небольшими ожогами пищевода и ротовой полости. Но сгущение крови отсутствует, а внутренние органы продолжают функционировать нормально.
2. Средняя. Наблюдается интоксикация, шок и сгущение крови. Желудок поражен.
3. Тяжелая. Сильно страдают верхние дыхательные пути, стенки пищеварительного тракта, развивается почечная недостаточность. Болевой шок максимальный. Возможно развитие ожоговой болезни.

Отравление парами уксусной кислоты тоже возможно. Оно сопровождается сильным насморком, кашлем и слезотечением.

Оказание помощи

Если человек отравился уксусной кислотой, то очень важно быстро действовать для минимизирования последствий от случившегося. Рассмотрим, что надо делать:

• Прополоскать ротовую полость. Воду не проглатывать.
• Сделать зондовое промывание желудка. Потребуется 8-10 литров холодной воды. Даже кровяные примеси - не противопоказание. Потому что в первые часы отравления большие сосуды еще остаются целыми. Так что опасного кровотечения не будет. Перед промыванием нужно сделать обезболивание анальгетиками. Зонд смазывается вазелиновым маслом.
• Рвоту не вызывать! Нейтрализовать вещество можно жженой магнезией или препаратом «Альмагель».
• Нет ничего из перечисленного? Тогда пострадавшему дают лед и подсолнечное масло - надо сделать несколько глотков.
• Допустимо употребление пострадавшим смеси из молока и яиц.

Важно оказать первую помощь в течение двух часов после случившегося. По истечении данного срока слизистые оболочки сильно отекают, и уже уменьшить боль человека будет сложно. И да, ни в коем случае нельзя использовать соду. Сочетание кислоты и щелочи даст реакцию, в ходе которой выработается углекислый газ и вода. А такое образование внутри желудка может привести к летальному исходу.

Применение

Водные растворы этановой кислоты широко используются в пищевой промышленности. Это уксусы. Для их получения кислоту разводят водой, чтобы получился 3-15-процентный раствор. Как добавка они обозначаются маркировкой Е260. Уксусы входят в состав различных соусов, а еще их используют для консервирования продуктов, маринования мяса и рыбы. В быту они широко применимы для удаления накипи, пятен с одежды и посуды. Уксус - прекрасный дезинфектор. Им можно обработать любую поверхность. Иногда его добавляют при стирке, чтобы смягчить одежду.

Также уксус применим в получении душистых веществ, лекарственных средств, растворителей, в производстве ацетона и ацетилцеллюлозы, например. Да, и в крашении и книгопечатании уксусная кислота принимает непосредственное участие.

Кроме всего, ее используют как реакционную среду для проведения окисления самых разных органических веществ. Примером из промышленности можно считать окисление параксилола (углеводород ароматического ряда) кислородом воздуха в терефталевую ароматическую кислоту. Кстати, так как пары этого вещества имеют резкий раздражающий запах, его можно использовать как замену нашатырного спирта для выведения человека из обморочного состояния.

Синтетическая уксусная кислота

Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая относится к веществам третьего класса опасности. Она используется в промышленности. При работе с ней применяются индивидуальные средства защиты. Хранят это вещество в особых условиях и только в определенной таре. Как правило, это:

• чистые железнодорожные цистерны;
• контейнеры;
• автоцистерны, бочки, емкости из нержавеющей стали (вместимость до 275 дм 3);
• стеклянные бутыли;
• полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм 3 ;
• герметичные резервуары из нержавеющей стали.

Если жидкость хранят в полимерной таре, то это как максимум месяц. Также категорически не допускается совместное хранение данного вещества с такими сильными окислителями, как перманганат калия, серная и азотная кислоты.

Состав уксуса

О нем тоже стоит сказать пару слов. В состав традиционного, всем привычного уксуса входят следующие кислоты:

• Яблочная. Формула: НООССН₂СН(ОН)СООН. Является распространенной пищевой добавкой (Е296) природного происхождения. Содержится в незрелых яблоках, малине, рябине, барбарисе и винограде. В табаке и махорке представлена в виде солей никотина.
• Молочная. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Формируется при распаде глюкозы. Пищевая добавка (Е270), которую получают молочнокислым брожением.
• Аскорбиновая. Формула: C₆H₈O₆. Пищевая добавка (Е300), применяемая как антиоксидант, предотвращающий окисление продукта.

И конечно же, этановое соединение в состав уксуса тоже входит - это основа данного продукта.

Как разбавить?

Это часто задаваемый вопрос. Все видели в продаже уксусную кислоту 70 %. Ее покупают, чтобы готовить смеси для народного лечения, или для использования в качестве приправы, маринада, добавки в соус или закатку. Но нельзя применять такой мощный концентрат. Поэтому появляется вопрос о том, как развести до уксуса уксусную кислоту. Для начала нужно себя обезопасить - надеть перчатки. Затем следует подготовить чистую воду. Для растворов различных концентраций понадобится определенное количество жидкости. Какое? Что ж, смотрим на приведенную ниже таблицу и разводим уксусную кислоту с учетом данных.

В принципе, ничего сложного. Чтобы получить 9-процентный раствор, надо взять количество воды в миллилитрах по данной формуле: 100 грамм уксуса умножить на начальный показатель (70 %) и поделить на 9. Что получается? Цифра 778. Из этого отнимается 100, так как изначально было взято 100 грамм кислоты. Получается 668 миллилитров воды. Это количество и смешивается с 100 г уксуса. Результат - целая бутылка 9-процентного раствора.

Хотя, действовать можно еще проще. Многих интересует, как сделать уксус из уксусной кислоты. Легко! Главное - помнить, что на одну часть 70-процентного раствора надо взять 7 частей воды.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота - это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO — NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 - 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Этановая или уксусная кислота - это слабая карбоновая кислота, которая широко применяется в промышленности. Химические свойства уксусной кислоты определяет карбоксильная группа COOH.

Физические свойства

Уксусная кислота (CH 3 COOH) - это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота - бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

• температура плавления - 16,75°C;
• плотность - 1,0492 г/см 3 ;
• температура кипения - 118,1°C;
• молярная масса - 60,05 г/моль;
• теплота сгорания - 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты - HF, HCl, HBr.

Получение

Способы получения уксусной кислоты:

• из ацетальдегида путём окисления атмосферным кислородом в присутствии катализатора Mn(CH 3 COO) 2 и высокой температуре (50-60°С) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• из метанола и угарного газа в присутствии катализаторов (Rh или Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• из н-бутана путём окисления в присутствии катализатора при давлении 50 атм и температуре 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Рис. 2. Графическая формула уксусной кислоты.

Уравнение брожения выглядит следующим образом - СН 3 СН 2 ОН + О 2 → СН 3 СООН + Н 2 О. В качестве сырья используется сок или вино, кислород и ферменты бактерий или дрожжей.

Химические свойства

Уксусная кислота проявляет слабые кислотные свойства. Основные реакции уксусной кислоты с различными веществами описаны в таблице.

Эфиры и соли, которые образует уксусная кислота, называются ацетатами.

Применение

Уксусная кислота широко применяется в различных отраслях:

• в фармацевтике - входит в состав лекарственных препаратов;
• в химической промышленности - используется для производства ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы;
• в пищевой промышленности - применяется для консервации и вкуса;
• в лёгкой промышленности - используется для закрепления краски на ткани.

Уксусная кислота является пищевой добавкой под маркировкой Е260.

Рис. 3. Использование уксусной кислоты.

Что мы узнали?

CH 3 COOH - уксусная кислота, получаемая из ацетальдегида, метанола, н-бутана. Это бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Из разбавленной уксусной кислоты производят уксус. Кислота обладает слабыми кислотными свойствами и реагирует с металлами, неметаллами, оксидами, основаниями, солями, кислородом. Уксусная кислота широко применяется в фармацевтике, пищевой, химической и лёгкой промышленности.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 101.

Летучими кислотами вина называют входящие в его состав одноосновные кислоты жирного ряда с общей формулой.

Это муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, каприловая и другие высшие жирные кислоты. Главной среди летучих кислот по своему количеству и значению является уксусная кислота . Все аналитические определения летучей кислотности вин производят в пересчете на уксусную кислоту.

Летучие кислоты вина – побочные продукты спиртового брожения. При брожении наименьшее количество летучих кислот образуется в интервале температур от 15 ºС до 25 ºС. Более высокие и более низкие температуры брожения способствуют образованию большей массы летучих кислот. При аэробных условиях брожения летучих условий образуется меньше.

Летучие кислоты перегоняются с водяным паром. Это свойство лежит в основе всех методов их количественного определения.

Соли летучих кислот легко растворимы в воде и спирте. Эфиры летучих кислот в небольших количествах являются желательной составной частью букетистых веществ вин и коньяков.

Уксусная кислота (CH3COOH) известна с давних времен. Её кислотный радикал носит название «Ацетил » от латинского обозначения кислоты – « Acidum Aceticum » . В чистом виде безводная уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом, которая затвердевает в кристаллическую массу при температуре ниже 16 ºС. Температура кипения уксусной кислоты + 118,5 ºС.

Как сама уксусная кислота, так и её соли находят применение в технике. Соли используются в текстильной, химической промышленности, в кожевенном и резиновом производстве. Сама уксусная кислота идет для приготовления ацетона, ацетатов целлюлозы, душистых веществ, применяется в медицине, пищевой промышленности, служит для приготовления маринадов.

Свинцовый уксус (CH 3 COOH )2· Pb · Pb (OH )2 Используется в производстве белил и в химическом анализе для осаждения фенольных веществ.

На основе уксусной кислоты готовят так называемый столовый уксус, который широко используется в небольших количествах для сдабривания различных блюд. Большим спросом в кулинарии пользуется натуральный винный уксус, получаемый из вина.

Для приготовления винного столового уксуса разбавленное водой вино слегка подкисляют уксусом и помещают в плоские чаны или открытые бочки. На поверхность жидкости наносят пленку уксусных бактерий. Широкий доступ воздуха (аэрация), повышенная температура и полное отсутствие сульфитации способствуют быстрому развитию уксуснокислых бактерий и быстрому превращению этилового спирта в уксусную кислоту.

Уксусная кислота – обязательный побочный продукт спиртового брожения и составляет основную долю летучих кислот.

Повышение содержания летучих кислот в винах объясняются возникновением их при многих болезнях вин и в результате деятельности различных болезнетворных бактерий. Самой опасный и в то же время наиболее часто встречающейся болезнью вин является Уксусное скисание. При этой болезни этиловый спирт род действием уксусных бактерий (Bact. aceti и др.) окисляется в уксусную кислоту:

Предупреждает возникновение в вине уксусного скисания своевременная доливка, хранение виноматериалов при температурах 10-12 ºС, умеренная сульфитация. Уксусные бактерии являются аэробами и весьма чувствительны к сернистой кислоте, ограничивающей доступ к вину кислорода.

Для исправления вин, больных уксусным скисанием, можно культивировать на поверхности вина хересной пленки. Развиваясь на вине, хересные дрожжи значительно уменьшают содержание летучих кислот. Столовые вина с повышенным (более 4 г/дм3) содержанием летучих кислот после удаления уксусной плёнки пастеризуют для умерщвления уксусных бактерий, спиртуют и употребляют в купажи ординарных крепких вин. Уничтожить уксусные бактерии можно так же сульфитацией в дозе не менее 100 мг/дм3 с немедленной обработкой бентонитом и фильтрацией вина.